史前男人用缠腰带，考古学家发现了7000年前的兽皮缠腰带残片，推测它的形状类似婴儿用的尿布。古希腊人也用缠腰带，历史学家怀疑只有奴隶才穿，公民的凯同衫下似乎是赤裸的。古罗马人要多样化，有的穿长衬裤，有的系包裹式缠腰带。

　　13世纪

　　Braies出现了。Braies是萨克森语，指口袋似的宽松衬裤，长及膝盖，用亚麻布做成，腰部穿有绳子可以束紧，从国王到农夫都穿它。到文艺复兴时期，衬裤变短，前面开了门襟，这样男士在小便时就不用脱下衬裤。打有皱褶的门襟要么钉扣子，要么用绳子抽紧，成为现代男裤款式的雏形。那时的男子不穿外裤，将紧身长筒袜套在衬裤外，用吊袜带固定，所以亨利八世将衬裤的裆部垫厚。历史学家推测，他可能在裤裆里藏了浸着药水的绷带，以缓解梅毒带来的痛苦。很多男子把衬裤门襟当做便利口袋，在里面装治疗性病的药品和钱。

　　都铎时代

　　男式内裤变得稳重简单，长至膝盖，门襟上钉纽扣，面料除了亚麻也开始用棉布和丝绸。它逐渐演变成连衫裤，连衫裤又发展出长至脚踝的紧身衬裤。19世纪拳击手约翰·苏利瓦酷爱穿紧身衬裤打比赛，于是这种长衬裤又叫“约翰”。

　　1935年

　　Jockey在芝加哥卖出了世界上第一条前片有Y字形缝线的三角内裤。三角内裤让男人腿露出的面积达到极限，服装史学家认为它的意义和文胸不相上下。3个月里，三角内裤在美国售出3万条，Jockey公 司紧急生产出“阳刚”系列，用飞机送往美国各地的商场。拳击短裤和三角裤的竞争从此开始，双方都宣称自己穿着更利于健康，更舒适。这一时期，内裤缝上了松紧带，“内裤”一词被收入词典。

　　“二战”结束后

　　男式内裤有了颜色和图案，人造丝、涤纶、莱卡等新兴面料为内裤增加了紧度和弹性，三角裤的款式更为简洁。英国70年代流行紧身牛仔裤，三角裤一时战胜了拳击内裤。

　　80年代

　　李维斯牛仔裤掀起了拳击内裤旋风。英国名模、流行歌星尼克·卡门(NickKamen)为李维斯501牛仔裤拍了该品牌最著名的广告。在洗衣店里，尼克只穿条内裤坐在洗衣机前，他穿的可是没有Y字形的白色纯棉拳击内裤。被煽动起来的女人们纷纷买回成打的拳击内裤，似乎自家男人穿上拳击内裤就变成了可爱的尼克。保罗·史密斯等新锐设计师也开始设计拳击内裤，当然他的内裤上少不了彩虹条纹。像史密斯的外套一样，拳击内裤成为雅皮士的行头;而穿三角裤的男人永远是妈妈的乖儿子，看那有Y字缝线的三角裤多像婴儿尿布!内裤的时装化，让男人们第一次对这件小衣服有了态度上的倾向。最初男式内裤只突出宣传实用性和健康，时尚工业和男同性恋赋予了男式内衣市场多姿多彩，多了丁字裤、低腰三角裤等受人非议的款式。

　　90年代

　　凯特·莫斯和摇滚歌星马奇·马克一同为卡尔文·克莱恩拍了幅受到严苛批评的内裤广告。马奇·马克赤裸上身，搂着只穿条内裤的莫斯，他牛仔裤腰外露出白色内裤的松紧边，上面的品牌标识清晰可见。2008年，超短拳击紧身内裤最流行，比约·博格的该款内裤，裤腿仅长25厘米。

　　21世纪

　　1999年台湾King style专利囊袋内裤发明人康家铭先生，由于内裤因素导致婚后长期不孕，并对于传统男性内裤缺乏改进不满，于是从男人的生理构造的特点出发来设计男士内裤的通风透气、舒适度。内裤的设计不仅有特制的阴囊袋，使阴囊通风透气保持干爽的同时，还可以避免阴囊与大腿的摩擦和挤压，其独特的定位JJ向上和向下的2种基本款。将男人的阴囊与JJ隔离放置，JJ勃起也可以顺势定位，三处开口不仅通风干爽，尿尿更是超级方便。在以往男士内裤只从花色布料的设计而忽略了男人生理特点的设计上可谓是一种创新的突破。

　　远程亲密内裤

　　据国外媒体报道，安全套生产厂商杜蕾斯推出震趣内衣裤产品，产品的字面解释就是“乐趣+内衣裤”。这款内衣裤中内置震动系统，可以由智能手机应用操控，应用的操作界面上会有胯部关键部位的显示，用户手指划过相应的圆点，就会触发内衣裤中相应位置震动器。

　　无痕内裤

　　无痕内裤是采用新型专用内裤设备制造的一体成型的内裤。无痕内裤的生产工艺源自运动服、高科技运动训练服等高新技术。内裤腰部、臀部等部位采用无缝成型技术。无痕内裤[1]舒适、时尚，穿着无痕内裤不会留下痕迹，尤其适合夏季穿着。

　　电子内裤

　　电子内裤是由澳大利亚Simavita公司专为老年人和体弱的人发明的一种内裤，如果穿电子内裤的人感觉要失禁时，电子内裤能够及时发送文字信息。